Олег Вениаминович Николаенко окончил в 1990 году Ленинградское высшее военное инженерное училище связи имени Ленсовета по специальности «Электросвязь».
В 1985–2001 годах служил в Вооруженных Силах Союза ССР, в 2001 году пришел в компанию «МегаФон» на должность инженера Отдела внедрения сети ЗАО «Соник Дуо».
В 2002 году, будучи старшим инженером Сектора развития сети Технической службы московской «дочки», был переведен в головной офис «МегаФона», где был назначен специалистом Отдела технического аудита Департамента технического развития и контроля. В последующие годы работы в компании Олег Вениаминович прошел путь от начальника Отдела технической стандартизации Управления по технике и развитию до начальника Департамента нумерации и межсетевого взаимодействия Управления по технике и развитию.
В ноябре 2008 года он стал Техническим директором ОАО «МегаФон».